2021-22赛季欧冠小组赛B组第四轮，AC米兰坐镇圣西罗大球场迎战葡超豪门波尔图。双方历史上交手7次，米兰3胜2平2负占据上风。本赛季开始前，双方之前的那一次交手还要追溯至1996-97赛季，当时米兰在主场以2-3的比分不敌波尔图，在客场则是1-1与对手握手言和。双方首回合交锋，米兰在客场以0-1的比分不敌对手。

第1分钟，客场作战的波尔图率先发难，越位位置的埃万尼尔森门前左侧跟进打门击中边网。第3分钟，特奥在禁区前偏左侧拿球，突破防守被抢断，失去一次进攻良机。第5分钟，本纳赛尔在后场拿球被断，奥利维拉拿球后杀入禁区内右侧，一脚横传给左侧无人防守的路易斯-迪亚斯，后者轻松推射，皮球入网，波尔图客场1-0米兰。

第9分钟，波尔图左路形成突破后倒三角回传，奥塔维奥跟进打门将球打飞。第15分钟，波尔图获得前场右侧的任意球机会，任意球开到禁区内，姆布巴在小禁区左侧头球攻门，门将将皮球扑出底线。

第24分钟，波尔图获得右侧角球，角球开到禁区内中路，格鲁伊奇头球攻门被门将扑出底线。第30分钟，波尔图获得一次反击机会，塔雷米在禁区内左侧得球，稍作调整后面对三人防守强行抽射，皮球打在米兰后卫身上弹出底线。波尔图左侧角球开出，未能造成威胁。第32分钟，波尔图继续打出反击，格鲁伊奇跟进的打门打得太正被塔塔抱住。第43分钟，特奥在后场左侧拿球被断，随即特奥反抢，但是犯规在先。第45分钟，莱奥在禁区内左侧横传，中路包抄的吉鲁脚后跟射门，没有碰到皮球，随即萨勒马科尔斯禁区右侧打门，皮球高出横梁。

下半场比赛，双方易边再战。第46分钟，米兰进行了人员调整，卡拉布里亚下场，卡卢卢出战。第48分钟，格鲁伊奇因为恶意犯规吃到一张黄牌。第51分钟，萨勒马科尔斯在中场右侧拿球，带球到中路后一脚犀利的直塞，莱奥拿球后得到一次单刀机会，但是在禁区内面对门将的射门击中右侧的边网。第54分钟，托莫里因为一次恶意犯规吃到黄牌。第55分钟，波尔图定位球开入禁区，佩佩头球摆渡，埃万尼尔森头球接力攻门击中横梁弹出底线。

第60分钟，米兰获得一个禁区前10米处的任意球机会，本纳赛尔主罚，任意球直接射门，皮球击中人墙后弹出。吉鲁得到一次补射机会，但是被扑出，随即卡卢卢禁区左侧小角度再次补射造成姆本巴乌龙，AC米兰1-1波尔图。

第65分钟，米兰获得一个禁区左侧边线的任意球机会，托纳利主罚，任意球直接攻门打高。第70分钟，塔雷米禁区内得球后一脚兜射打偏。第75分钟，米兰换人调整，吉鲁下场，伊布出战。

第78分钟，本纳塞尔送出过顶球，伊布跟上面对门将挑射被扑，但边裁也示意他越位在先。第82分钟，特奥在禁区左侧的传中，伊布在禁区中路将皮球打入球门，但是由于特奥越位在先，进球被判无效。

第88分钟，孔塞桑弧顶处内切起脚打门遭到封堵。

全场比赛结束，米兰在主场1-1战平波尔图，也获得了前四轮欧冠小组赛的第一个积分。

双方比赛名单：

AC米兰首发：1-塔塔鲁萨努、2-卡拉布里亚、23-托莫里、13-罗马尼奥利、19-特奥、4-本纳塞尔、8-托纳利（67’79-凯西）、56-萨勒马科尔斯、10-迪亚斯（67’33-克鲁尼奇）、17-莱奥（84’27-丹尼尔-马尔蒂尼）、9-吉鲁（75’11-伊布）

AC米兰替补：83-米兰特、86-永达尔、20-卡卢卢、24-克亚尔、41-巴卡约科、46-加比亚

波尔图首发：99-迪奥戈-科斯塔、23-若奥-马里奥、3-佩佩、19-姆本巴、12-扎伊杜、27-塞尔吉奥-奥利维拉（68’20-维蒂尼亚）、25-奥塔维奥（85’29-托尼-马丁内斯）、16-格鲁伊奇、7-路易斯-迪亚斯（79’10-孔塞桑）、9-塔雷米（84’11-佩佩（前锋））、30-埃万尼尔森（79’28-布鲁诺-科斯塔）

波尔图替补：1-马切辛、2-卡尔多索、、8-乌里贝、17-科罗纳、18-马纳法、31-纳努、50-法比奥-维埃拉